Casimiro nød Manchester Uniteds pre-season venskabskampe, hvor han mødte tidligere Real Madrid-holdkammerater. Casimiro så de nye Billige Fodboldtrøjer fra tidligere Real Madrid-holdkammerater, og han var forbløffet over de kreative stilarter. Efter kampen glemte Casimiro ikke at chatte med Luka Modrić, Toni Kroos, og venskabet mellem dem har aldrig ændret sig.
Selvom Casimiro er skiftet til en Manchester United Trøje , er han stadig gode venner med Luka Modrić og Toni Kroos. I spillertunnelen mellem Manchester United og Real Madrid gav Casimiro ivrigt hånd med Luka Modrić og krammede ham. Han gav også hånd med andre tidligere holdkammerater. Real Madrids stærkeste midtbanekombination er kun Luka Modrić og Toni Kroos, og Casimiro valgte sidste år Transfer til Manchester United. Casimiro og Cristiano Ronaldo var korte holdkammerater i sidste sæson, hvor sidstnævnte forlod Manchester United under starten af FIFA World Cup. Casimiro har de samme transferideer som Sergio Agüero, førstnævnte, der vil være holdkammerater igen med Cristiano Ronaldo, og sidstnævnte, der vil være holdkammerater igen med Lionel Messi i FC Barcelona. Fansene så igen samlingen af fodboldens stærkeste midtbanespillere, og alt for mange minder er blevet fortid.
Venskabet uden for banen mellem Casimiro og hans tidligere holdkammerater har aldrig ændret sig, og der er altid uendelige emner at tale om mellem dem. Dog vil Casimiros hilsener før kampen ikke sige for meget med sine tidligere holdkammerater, han vil ikke afsløre Manchester United-træner Erik ten Hags taktiske arrangementer. Luka Modrić vil ikke kommunikere for meget med Casimiro før kampen, sidstnævnte er trods alt bekendt med Real Madrid-træner Carlo Ancelottis taktiske arrangementer. Casimiro var chokeret over Real Madrids sommersigneringer, da han så Jude Bellingham og Joselu score fremragende.